Guía docente de Terpenoides de Interés Biotecnológico: Biosíntesis, Elucidación Estructural y Síntesis (M43/56/4/43)
Máster
Módulo
Rama
Centro Responsable del título
Semestre
Créditos
Tipo
Tipo de enseñanza
Profesorado
- José Francisco Quílez Del Moral
Tutorías
José Francisco Quílez Del Moral
Email- Lunes 9:00 a 11:00 (Despacho del Profesor)
- Miercoles 9:00 a 11:00 (Despacho del Profesor)
- Miércoles 9:00 a 11:00 (Despacho del Profesor)
- Jueves 9:00 a 11:00 (Despacho del Profesor)
Breve descripción de contenidos (Según memoria de verificación del Máster)
Productos Naturales. Principales rutas biosintéticas hacia metabolitos secundarios: Ruta del acetato, Ruta del sikimato, Ruta del mevalonato, Productos
Naturales de origen biosintético mixto. Métodos de extracción, aislamiento y purificación de Productos Naturales. Identificación de Productos Naturales
mediante espectroscopia de masas, espectroscopia de UV-Visible, espectroscopia de IR, espectroscopia de RMN mono y bidimensional). Uso de
Productos Naturales en la síntesis de compuestos de interés.
Metodologías de síntesis biomiméticas: ciclaciones. Aplicaciones de estas metodologías
Prerrequisitos y/o Recomendaciones
Competencias
Competencias Básicas
- CB6. Poseer y comprender conocimientos que aporten una base u oportunidad de ser originales en desarrollo y/o aplicación de ideas, a menudo en un contexto de investigación.
- CB7. Que los estudiantes sepan aplicar los conocimientos adquiridos y su capacidad de resolución de problemas en entornos nuevos o poco conocidos dentro de contextos más amplios (o multidisciplinares) relacionados con su área de estudio.
- CB8. Que los estudiantes sean capaces de integrar conocimientos y enfrentarse a la complejidad de formular juicios a partir de una información que, siendo incompleta o limitada, incluya reflexiones sobre las responsabilidades sociales y éticas vinculadas a la aplicación de sus conocimientos y juicios.
- CB9. Que los estudiantes sepan comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades.
- CB10. Que los estudiantes posean las habilidades de aprendizaje que les permitan continuar estudiando de un modo que habrá de ser en gran medida autodirigido o autónomo.
Resultados de aprendizaje (Objetivos)
El alumno será capaz de:
- Interpretar la bibliografía seleccionada.
- Proponer rutas biosintéticas para diferentes Productos Naturales.
- Extraer, aislar y purificar Productos Naturales de sus fuentes.
- Identificar mediante métodos espectroscópicos Productos Naturales sencillos.
- Realizar esquemas retrosintéticos para la síntesis de Productos Naturales.
- Seleccionar el sintón natural adecuado para la síntesis de un Producto Natural.
- Efectuar la síntesis de diferentes Productos Naturales
Programa de contenidos Teóricos y Prácticos
Teórico
- Tema 1. Selección y uso de la bibliografía sobre productos naturales: Uso de Sci Finder.
- Tema 2. Principales rutas biosintéticas hacia terpenoides: Ruta del mevalonato. Ruta del metileritritolfosfato.
- Tema 3. Identificación de terpenoides mediante espectroscopia de masas, espectroscopia de IR, espectroscopia de RMN mono y bidimensional).
Práctico
- Práctica 1. Métodos de extracción y fraccionamiento de terpenoides. Técnicas cromatográficas de purificación y aislamiento: Cromatografía flash de media presión. Cromatografía en capa fina preparativa y analítica.
- Práctica 2. Síntesis de terpenoides sencillos
Bibliografía
Bibliografía fundamental
- Dewick, P.M. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Third Edition. Wiley & Sons. 2009.
- Hanson, J.R. Natural Products. The Secondary Metabolitos. Royal Society of Chemistry, 2003.
- Pretsch, Clerc, Seibl, Simon, Tablas para la Determinación Estructural por Métodos Espectroscópicos. Springer. 1998
- Duddeck,H.; Dietrich, W.; Tóth, G. Elucidación Estructural por RMN. Springer. 2000.
- Ho, T.-L. Carbocycle Construction in Terpene Synthesis. VCH. 1988.
- Nicolau, K. C.; Sorensen, E.J. Classics in Total Synthesis. Wiley-VCH.
- Nicolau, K.C.; Zinder, S.A. Classics in Total Synthesis II. Wiley-VCH.
Bibliografía complementaria
- Mann, J.; Davidson, R.S.; Hobbs, J.B.; Banthorpe, D.V.; Harborne, J.B. Natural Products. Their Chemistry and Biological Significance. Longman Scientific & Technical. 1994.
- Nathan, J.;Díaz, E. Introducción a la Resonancia Magnética Nuclear. Limusa-Wiley, S.A. 1970.
- Crews, P.; Rodríguez,J.;Jaspars, M. Organic Structure Análisis. Oxford University Press. 1998.
- Phytochemistry. Revista de publicaciones sobre Productos Naturales.
- Journal of Natural Products. Revista de publicaciones sobre Productos Naturales
Enlaces recomendados
https://gqpn.rseq.org Contacto con la red española de Productos Naturales
Metodología docente
Evaluación (instrumentos de evaluación, criterios de evaluación y porcentaje sobre la calificación final.)
Evaluación Ordinaria
- Actitud y participación de los estudiantes en clase: 45%.
- Evaluación de los resultados obtenidos en el laboratorio a través de la actividad diaria y/o elaboración de una memoria: 55%.
Evaluación Extraordinaria
Esta evaluación constará de la elaboración de una memoria: 100%
Evaluación única final
Esta evaluación constará de la elaboración de una memoria: 100%